有機小分子手性催化作為繼酶催化和金屬催化之后的第三類手性催化反應，其具有反應條件溫和、環(huán)境友好、易于回收利用等優(yōu)點，符合綠色化學的要求，成為近年來手性催化研究的一個新熱點，有學者稱現(xiàn)在是“手性有機小分子催化的黃金時代”。手性酮催化烯烴的環(huán)氧化反應是早期有機小分子催化反應的代表之一，特別是以天然糖為原料的手性酮催化劑，是目前最成功的具有廣普底物適用性的有機小分子催化體系，被稱“史環(huán)氧化反應(Shi Epoxidation)”。
脯氨酸及其衍生物在有機小分子催化反應中，顯現(xiàn)了重要的作用。2000年，List等在JACS上發(fā)表了題為“Proline-catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions”的通訊論文，開啟了有機催化發(fā)展的“黃金時代”，脯氨酸也成為最早直接用于分子間不對稱Aldol反應中的有機小分子催化劑，并且可以高立體選擇性地催化Mannich、Michael等多種不對稱反應，在天然產(chǎn)物全合成領域有著廣泛的應用前景。此后，有機小分子手性催化在國際上得到迅速的發(fā)展。目前，在設計合成新型有機小分子催化劑的基礎上，已成功實現(xiàn)了包括adol、Diels-Alder、Friedel-Crafts、Baylis-Hillman、Mannich、Michael加成、硅氰化、鹵化、胺化、胺氧化、環(huán)氧化、Biginelli反應、以及膦氫化等反應在內(nèi)的多種類型的手性催化反應。
2012年，Nature上報道了G. Coulthard和W. Erb等以脯氨酸催化合成前列腺素的新方法，這是典型的應用實例：
脯氨酸類有機小分子催化劑具有以下特點：
· 產(chǎn)品無毒，環(huán)境友好。
· 催化反應無需惰性氣體保護，條件溫和，操作簡便。
· 部分催化劑可溶于水，便于萃取分離。
· 兩個對映體通常都有催化活性，且能夠回收重復使用，具工業(yè)化應用前景。
常見脯氨酸類催化劑：
| 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品描述 |
| 3058493 | L-Proline, L-脯氨酸, 99% [CAS : 147-85-3] |
| 3103696 | L-Proline, L-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% (HPLC) [CAS : 147-85-3] |
| 3058492 | D-Proline, D-脯氨酸, 99% [CAS : 344-25-2] |
| 3074163 | D-Proline, D-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% [CAS : 344-25-2] |
| 3015002 | trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羥基-L-脯氨酸, >99.0%(HPLC)(T) [CAS : 51-35-4] |
| 3254315 | trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羥基-L-脯氨酸, ≥99% [CAS : 51-35-4] |
| 3336149 | α-Methyl-L-proline, α-甲基-L-脯氨酸, ≥98.0% (TLC) [CAS : 42856-71-3] |
