分子式：C₇H₁₀N₂

分子量：122.17

MDL號：MFCD00006418

EINECS號：214-353-5

RTECS號：US9230000

物理性質(zhì)：

1、性狀：無色固體

2、熔點(℃)：113-114

3、沸點(℃,常壓)：211

4、折射率(n20/D)：1.431

5、閃點(℃)：110

6、自燃點或引燃溫度(℃)：124

7、溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。

化學(xué)性質(zhì)：

1、常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 酸 水分接觸

2、比較穩(wěn)定，可在室溫下儲存。對皮膚有刺激性和腐蝕性。

儲存方法：

保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。

制備路徑：

1、將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應(yīng)物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結(jié)晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。

2、通過4-取代 (Cl, OPh, SO₃H, OSiMe₃) 吡啶與二甲基胺共熱來制備。

主要用途：

1、是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。用作超強(qiáng)親核的酰化作用催化劑酰化反應(yīng)的高效催化劑。

2、是高活性酞化催化劑。用于萜、甾體、碳水化合物及核苷等的合成。

3、4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機(jī)化學(xué)中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的酰化反應(yīng)和內(nèi)酯化反應(yīng)，也用于催化醇的硅醚化反應(yīng)，等等。DMAP在有機(jī)化學(xué)中的催化性能已經(jīng)得到了詳細(xì)的綜述^[1,2]。

羥基的酰化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最重要和最頻繁的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng)之一。很多情況下，使用酰化試劑和有機(jī)堿或者無機(jī)堿作為縛酸試劑可以方便地完成酰化反應(yīng)。但是，當(dāng)含羥基的底物分子中帶有多個官能團(tuán)存在時，特別是一些對酸或者溫度敏感的官能團(tuán)存在時，需要反應(yīng)具有較高的選擇性和在溫和條件下進(jìn)行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對電子與芳環(huán)發(fā)生共振而增加了吡啶環(huán)上氮原子的親核性。所以DMAP作為一個酰化轉(zhuǎn)移試劑，比吡啶催化的酰化反應(yīng)速度快10³~10⁵ 倍。一般來講，DMAP作為催化劑使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多數(shù)DMAP催化的反應(yīng)可以在室溫下數(shù)分鐘至數(shù)小時內(nèi)完成，并給出很高的產(chǎn)率 (式1，式2)^[3,4]。

在DMAP的催化下，羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應(yīng)的速度和產(chǎn)率均得到顯著提高。對于復(fù)雜的底物分子，相應(yīng)地也提高了反應(yīng)的選擇性。文獻(xiàn)報道的天然產(chǎn)物全合成路線中，四次用到了該反應(yīng) (式3，式4)^[5,6]。

在DMAP的存在下，羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應(yīng)均得到顯著的催化效果。因此，許多在正常反應(yīng)條件下不能完成或者保護(hù)基會受到傷害的反應(yīng)，在此條件下均給出滿意的結(jié)果 (式5~式7)^[7~9]。